2002年
3月 慶應義塾大学湘南藤沢キャンパスの大学生・院生らによるボランティア団体としてスタート2005年
5月 かながわボランタリー活動推進基金21「ボランタリー活動奨励賞」受賞8月 現代の松下村塾と呼ばれる「NEC社会起業塾」（主催：ETIC.）第4期特別メンバーに選抜される
2006年
4月 ボランティア団体から社会的企業に改組6月 ニート・ひきこもり限定のクリエイティブ・ライティング・スクール「神保町小説アカデミー」開校
8月 若手漫画家を支援する「トキワ荘プロジェクト」開始
10月 インターニートラジオ番組「オールニートニッポン」放送開始
2007年
2月 日本初の社会起業家向けビジネスコンペティション「STYLE」（主催：ETIC.）にて優秀賞を受賞3月 「資本主義の父」と呼ばれる渋沢栄一氏のご子息である渋沢健氏が立ち上げた社会起業家育成支援プログラム「SEEDCap Japan」より活動の支援を受け始める
2008年
3月 財団法人国際交流基金の招待で理事長・山本が韓国の社会的企業を視察（1週間）。アジアの社会起業家とのネットワークを広げる6月 事務所を東京都豊島区に移転
2009年
3月 若者たちのニート・フリーター化を未然に防ぐため「日本中退予防研究所」設立（所長：山本繁）5月 理事長・山本の初めての著書『やりたいことがないヤツは社会起業家になれ』（メディアファクトリー）出版
10月 NPO法人格を取得（認証：東京都）
2010年
5月 理事長・山本の2冊目の著書 『人を助けて仕事を創る 社会起業家の教科書』（ティー・オーエンタテインメント）出版6月 『中退白書2010』（NEWVERY）発刊
8月 『中退白書』発刊記念シンポジウム開催（於：日本財団ビル）
2011年
1月 『漫画家白書』（NEWVERY）発刊。『漫画家白書』発刊記念シンポジウム開催（於：デジタルハリウッド大学）2月 韓国にて『人を助けて仕事を創る 社会起業家の教科書』が翻訳出版される
3月 『中退予防戦略』（NEWVERY）発刊
6月 『マンガでメシを食っていく！ 漫画家のキャリアプラン』（NEWVERY）発刊。「漫画家のキャリアフォーラム」開催（於：デジタルハリウッド大学）
11月 若者向け社会教育事業「おとな大学」開始（豊島区・NPO法人いけぶくろ大明との3者協働事業）
